У 1998 році Mercedes-Benz почав виробництво W220 S-Class і продемонстрував абсолютно новий імідж своєї флагманської моделі.
Тих, хто пошкодував про попередній W140 S-Class, виявилося небагато. У той час як перший виглядав громіздким і великим, модель 1998 року була просто довгою. Ще одне вдосконалення було з технічної сторони, де автовиробник представив версію під маркою AMG з більшою кількістю поні під капотом.
Зовні аеродинамічна форма S-Class повністю відрізнялася від тієї, яку клієнти бачили в салонах Mercedes-Benz. Скошена радіаторна решітка і подвійні хвилі фар створювали динамічний образ автомобіля. Його вигнуті лінії та панелі кузова підтвердили деякі спогади про епоху біодизайну, яка ось-ось закінчилася.
Всередині розкішний салон побалував своїх пасажирів чотирма місцями. Незважаючи на низьку оранжерею, 1998 S-Class забезпечив достатньо місця для голови навіть для вищих пасажирів. У версії з довгою колісною базою автовиробник додав опцію підніжок для задніх пасажирів. Виробник автомобілів додав більше функцій для водія, включаючи автоматичний клімат-контроль і електропривод (вікна, дзеркала, сидіння та люк). На центральній панелі автовиробник додав інформаційно-розважальний блок із навігаційною системою на основі DVD.
Під витонченим кузовом Mercedes-Benz встановив широкий вибір двигунів, починаючи від спеціального 3,2-літрового рядного шестициліндрового дизеля з турбонаддувом і швидкого 5,8-літрового V-12. Автовиробник встановив стандартну п'ятиступінчасту автоматичну коробку передач для всього модельного ряду.
Після громіздкого S-Class W140 поява W220 здивувала всіх.
S-клас був елегантним, стильним і виглядав більш динамічно, коли він був представлений у 1999 році.
Модель S-класу 2003 року зазнала незначних змін у дизайні. Нижній повітрозабірник переднього бампера був змінений, завдяки чому автомобіль виглядав ширше. Решітка була вищою. Фари були покриті прозорим склом, і вся лампа мала округліший вигляд. Також були оновлені зовнішні дзеркала та задні ліхтарі.
Усередині було понад 40 елементів, оновлених у S-класі 2003 року. Багатоконтурні сидіння мають повітряні камери, які надуваються та спускаються відповідно до дорожніх умов, щоб забезпечити кращу підтримку пасажирам. Для інформаційно-розважальної системи автомобіль стандартно оснащувався 6,5-дюймовим блоком COMAND. У топовій версії S600 пристрій підключався до навігаційної системи.
Найважливішою інноваційною системою безпеки стала PreSafe, яка аналізувала кілька датчиків ESP і вживала заходів, натягуючи ремені безпеки, закриваючи вікна та люк у даху. Якщо аварії вдалося уникнути, PreSafe повернувся в режим очікування. 2003 S-Class був оснащений пневматичною підвіскою і був доступний з повним приводом. Під капотом S-класу було встановлено шість дизельних або бензинових двигунів потужністю від 204 до 500 к.с. Всі версії комплектувалися 5-ступінчастою автоматичною коробкою передач.