Второе поколение Discovery вышло на рынок с 1999 года.
К этому времени внимание было обращено на Discovery не как на утилитарный автомобиль, а как на более крупный и безопасный городской автомобиль. Это означало изменение интерьера, чтобы сделать его более удобным и подходящим для повседневного использования. Задняя часть кузова получила удлинение, чтобы максимально увеличить пространство багажника, что, как позже выяснилось, сказалось на устойчивости автомобиля на бездорожье. Был представлен новый двигатель, рядный 5-цилиндровый дизельный двигатель с непосредственным впрыском топлива, который имел большую мощность и лучшую топливную экономичность, чем его предшественник. V8 был модернизирован до 4.0 и получил новую выхлопную систему, которая улучшила характеристики.
У той час як друге покоління Discovery рекламувалося більше як еволюція, ніж революція, модель 2002 року була лише незначною підтяжкою обличчя.
У 1998 році компанія Land Rover подумала, що електроніка може замінити механічні частини старої школи, які перетворюють звичайний 4x4 на серйозний позашляховик. Невдовзі після цього було помічено, що керована комп’ютером система тяги не може замінити блокування диференціалів.
У 2002 році компанія Land Rover представила низку модифікацій, які змінили зовнішній вигляд автомобіля та додали більше функцій комфорту всередині. Зовні нові фари складалися з кількох ламп, тоді як у попередніх фарах були прості квадратні блоки. Був доопрацьований і бампер, який, в залежності від комплектації, отримав пару протитуманних фар.
Всередині автомобільний виробник приділяв увагу деталям і встановив кращі сидіння та нові варіанти оббивки. Як і його попередник, він пропонувався з опцією для семи місць, але лише для автомобілів із задньою пневматичною підвіскою. У відділі безпеки Land Rover додав бічні подушки безпеки та повністю шкіряний салон. У якості системи запобігання перекиданню виступала система Active Cornering Enhancement System (ACE). Він використовував гальмівну систему для балансування транспортного засобу, а завдяки стабілізаторам поперечної стійкості з електронним керуванням зменшив крен кузова.
З технічної сторони найбільш суттєвим удосконаленням було повторне введення міжосьового диференціала з блокуванням. У базовій версії він був доступний як опція, тоді як він був стандартним у версіях HS і HSE.