Второе поколение Discovery вышло на рынок с 1999 года.
К этому времени внимание было обращено на Discovery не как на утилитарный автомобиль, а как на более крупный и безопасный городской автомобиль. Это означало изменение интерьера, чтобы сделать его более удобным и подходящим для повседневного использования. Задняя часть кузова получила удлинение, чтобы максимально увеличить пространство багажника, что, как позже выяснилось, сказалось на устойчивости автомобиля на бездорожье. Был представлен новый двигатель, рядный 5-цилиндровый дизельный двигатель с непосредственным впрыском топлива, который имел большую мощность и лучшую топливную экономичность, чем его предшественник. V8 был модернизирован до 4.0 и получил новую выхлопную систему, которая улучшила характеристики.
В то время как второе поколение Discovery позиционировалось как эволюция, а не как революция, модель 2002 года была всего лишь незначительной подтяжкой лица.
В 1998 году в Land Rover подумали, что электроника может заменить устаревшие механические детали, которые превращали обычный полноприводной автомобиль в серьезный внедорожник. Вскоре после этого компания на собственном горьком опыте заметила, что управляемая компьютером система тяги не может заменить блокировку дифференциалов.
В 2002 году Land Rover представил серию модификаций, которые изменили внешний вид автомобиля и добавили больше комфорта внутри. Снаружи новые фары имели многоламповую компоновку, в то время как его предшественник имел простые квадратные фары. Бампер также был переработан и, в зависимости от уровня отделки салона, имел пару противотуманных фар.
Внутри автопроизводитель уделил больше внимания деталям и установил улучшенные сиденья и новые варианты обивки. Как и его предшественник, он предлагался с опцией семи мест, но только для автомобилей с задней пневматической подвеской. В отделе безопасности Land Rover добавил боковые подушки безопасности и полностью кожаный салон. Система Active Cornering Enhancement (ACE) выступала в роли защиты от опрокидывания. Он использовал тормозную систему для балансировки автомобиля, а благодаря стабилизаторам поперечной устойчивости с электронным управлением уменьшал крен кузова.
С технической стороны наиболее значительным улучшением стало повторное введение блокировки межосевого дифференциала. В базовой версии он был доступен в качестве опции, а в версиях HS и HSE он был стандартным.