Он сделал это в 2000 году и стал самым маленьким кабриолетом на европейском рынке. Возможно, какие-то другие кей-кары в Японии могли бы побороться за этот титул, но в Европе это был самый маленький рэгтоп-кар. Автопроизводитель срезал некоторые углы, чтобы сделать это, но он сделал это УМНЫМ способом.
Автомобиль имел ту же форму, что и модель ForTwo, но с некоторыми внешними отличиями. Спереди была другая пара фар, форма которых напоминала наклонную и перекошенную цифру 8. В задней части задние фонари в форме буквы B (или восьмерки с плоской внутренней стороной) отличались от тех, что использовались в версии с жестким верхом. Его складная крыша с электроприводом убиралась за сиденья, оставляя достаточно места в багажнике для бутерброда.
Внутри SMART применил широкий спидометр перед водителем, закрепленный на рулевой колонке. В качестве опции автопроизводитель предложил два дополнительных циферблата для тахометра и аналоговых часов.
Mercedes-Benz оснастил SMART Cabriolet теми же двигателями, что и версию с закрытым верхом. Все они имели трехцилиндровую систему с турбонаддувом или без него. К сожалению, автоматическая коробка передач портила удовольствие от вождения, но это был приемлемый компромисс для такого маленького кабриолета, который можно припарковать где угодно.